Cytrulina

Cytrulina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (S)-2-amino-5-(karbamoiloamino)pentanowy
Inne nazwy i oznaczenia
L-cytrulina, kwas (S)-2-amino-5-ureidowalerianowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H13N3O3

Masa molowa

175,19 g/mol

Wygląd

białe krystaliczne ciało stałe[1]

Identyfikacja
Numer CAS

372-75-8

PubChem

9750

DrugBank

DB00155

SMILES
C(CC(C(=O)O)N)CNC(=O)N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
200 g/l (20 °C)[2]
Temperatura topnienia

235,5 °C[2][3]

logP

−3,19[2][3]

Kwasowość (pKa)

2,43 (25 °C)[2][3]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-05-24]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki

ornityna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Cytrulinaorganiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów, pochodna ornityny. Po raz pierwszy wyizolowano ją z arbuza[4]. Bierze udział w cyklu mocznikowym, w którym powstaje z ornityny i karbamoilofosforanu w mitochondrium (reakcja katalizowana przez transkarbamoilazę ornitynową), a następnie jest wydzielana do cytozolu i przekształcana do kwasu argininobursztynowego z udziałem syntetazy argininobursztynowej[5].

Inne funkcje

Według wstępnych badań, cytrulina i kwas jabłkowy stymulują tlenowe wytwarzanie energii przez mięśnie podczas wysiłku[6].

Przypisy

  1. L-Citrulline (nr C7629) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2021-05-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d Citrulline, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00155 [dostęp 2021-05-24]  (ang.).
  3. a b c Citrulline, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17]  (ang.).
  4. M.M. Wada M.M., Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Presssaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris Schrad, „Biochemische Zeitschrift”, 224, 1930, s. 420  (niem.).
  5. Doutor PedroD.P. Silva Doutor PedroD.P., The chemical logic behind... Aminoacid degradation and urea cycle [online], 2002 [dostęp 2010-02-06] [zarchiwizowane z adresu 2014-12-16]  (ang.).
  6. D.D. Bendahan D.D. i inni, Citrulline/malate promotes aerobic energy production in human exercising muscle, „British Journal of Sports Medicine”, 36 (4), 2002, s. 282–289, DOI: 10.1136/bjsm.36.4.282, PMID: 12145119, PMCID: PMC1724533  (ang.).
Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Britannica: science/citrulline
  • Catalana: 0270642