Sulfinové kyseliny

Obecný strukturní vzorec sulfinových kyselin

Sulfinové kyseliny jsou kyseliny obsahující síru s obecným vzorcem RSO(OH).

Často se připravují přímo na místě potřeby okyselením příslušných sulfinátových solí, které jsou obvykle stabilnější než samotné kyseliny a připravují se redukcí sulfonylchloridů.^[1] Další možností je reakce Grignardových činidel s oxidem siřičitým. Sulfináty přechodných kovů lze navíc získat reakcí alkylů těchto kovů s oxidem siřičitým. Nesubstituované sulfinové kyseliny jsou izomery (rovněž nestabilních) kyseliny sulfoxylové.

Příklady

Sulfinovou kyselinou, jejíž vlastnosti byly dobře prozkoumány, je kyselina fenylsulfinová. Významnou sulfinovou kyselinou je také dioxid thiomočoviny, jenž se získává oxidací thiomočoviny peroxidem vodíku.^[2]

(NH₂)₂CS + 2H₂O₂ → (NH)(NH₂)CSO₂H + 2H₂O

Dále lze uvést kyselinu hydroxymethylsulfinovou, často používanou ve formě sodné soli (HOCH₂SO₂Na), která se používá jako redukční činidlo.

Sulfinátový anion

Konjugovanými zásadami k sulfinovým kyselinám jsou sulfinátové anionty. V organismech mohou vznikat působením enzymu cysteindioxygenázy na aminokyselinu cystein. Jedním z produktů této reakce je hypotaurin, který je derivátem sulfinové kyseliny.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfinic acid na anglické Wikipedii.

↑ F. C. Whitmore; F. H. Hamilton. Sodium p-Toluenesulfinic Acid. Org. Synth. 1922, s. 89. DOI 10.15227/orgsyn.002.0089.
↑ D. Schubart "Sulfinic Acids and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a25_461Je zde použita šablona {{DOI}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.